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Message sur les sources naturelles d'hydrocarbures. Sources naturelles d'hydrocarbures, leur traitement, leur application et problèmes environnementaux

Moteur et ses composants

Les sources d’hydrocarbures les plus importantes sont les gaz de pétrole naturels et associés, le pétrole et le charbon.

Par réserves gaz naturel La première place au monde appartient à notre pays. Le gaz naturel contient des hydrocarbures de faible poids moléculaire. Il a la composition approximative suivante (en volume) : 80 à 98 % de méthane, 2 à 3 % de ses homologues les plus proches - éthane, propane, butane et une petite quantité d'impuretés - sulfure d'hydrogène H 2 S, azote N 2, gaz rares , monoxyde de carbone (IV ) CO 2 et vapeur d'eau H 2 O . La composition du gaz est spécifique à chaque champ. On observe le schéma suivant : plus le poids moléculaire relatif de l'hydrocarbure est élevé, moins il est contenu dans le gaz naturel.

Le gaz naturel est largement utilisé comme combustible bon marché avec un pouvoir calorifique élevé (jusqu'à 54 400 kJ sont libérés lorsque 1 m 3 est brûlé). C'est l'un des meilleures vues carburants pour les besoins domestiques et industriels. En plus, gaz naturel constitue une matière première précieuse pour industrie chimique: production d'acétylène, d'éthylène, d'hydrogène, de suies, de plastiques divers, acide acétique, colorants, médicaments et autres produits.

Gaz de pétrole associés sont dans des gisements avec le pétrole : ils y sont dissous et se situent au-dessus du pétrole, formant un « bouchon » de gaz. Lorsque le pétrole est extrait à la surface, les gaz en sont séparés en raison d'une forte chute de pression. Auparavant, les gaz associés n’étaient pas utilisés et étaient torchés lors de la production pétrolière. Actuellement, ils sont capturés et utilisés comme combustible et comme matière première chimique précieuse. Les gaz associés contiennent moins de méthane que le gaz naturel, mais plus d'éthane, de propane, de butane et d'hydrocarbures supérieurs. De plus, ils contiennent essentiellement les mêmes impuretés que dans le gaz naturel : H 2 S, N 2, gaz rares, vapeurs de H 2 O, CO 2. . Les hydrocarbures individuels (éthane, propane, butane...) sont extraits des gaz associés ; leur traitement permet d'obtenir par déshydrogénation des hydrocarbures insaturés - propylène, butylène, butadiène, à partir desquels sont ensuite synthétisés des caoutchoucs et des plastiques. Un mélange de propane et de butane (gaz liquéfié) est utilisé comme combustible domestique. L'essence gazeuse (un mélange de pentane et d'hexane) est utilisée comme additif à l'essence pour un meilleur allumage du carburant lors du démarrage du moteur. L'oxydation des hydrocarbures produit des acides organiques, des alcools et d'autres produits.

Huile– un liquide huileux et inflammable de couleur brun foncé ou presque noir avec une odeur caractéristique. Il est plus léger que l’eau (= 0,73 à 0,97 g/cm3) et pratiquement insoluble dans l’eau. En termes de composition, le pétrole est un mélange complexe d’hydrocarbures de différents poids moléculaires, il n’a donc pas de point d’ébullition spécifique.

Le pétrole est principalement constitué d'hydrocarbures liquides (des hydrocarbures solides et gazeux y sont dissous). Il s'agit généralement d'alcanes (pour la plupart de structure normale), de cycloalcanes et d'arènes, dont la proportion dans les huiles provenant de différents gisements varie considérablement. L'huile de l'Oural contient plus d'arènes. En plus des hydrocarbures, le pétrole contient de l’oxygène, du soufre et des composés organiques azotés.



Le pétrole brut n’est généralement pas utilisé. Pour obtenir des produits techniquement précieux à partir du pétrole, celui-ci est soumis à une transformation.

Première transformation le pétrole consiste en sa distillation. La distillation est effectuée dans les raffineries de pétrole après séparation des gaz associés. Lors de la distillation du pétrole, on obtient des produits pétroliers légers :

essence ( tébullition = 40–200 °C) contient des hydrocarbures C 5 – C 11,

naphta ( tébullition = 150–250 °C) contient des hydrocarbures C 8 – C 14,

kérosène ( tébullition = 180–300 °C) contient des hydrocarbures C 12 – C 18,

gazole ( t température > 275 °C),

et le reste est un liquide noir visqueux – du fioul.

Le fioul est soumis à un traitement ultérieur. Elle est distillée sous pression réduite (pour éviter la décomposition) et les huiles lubrifiantes sont isolées : broche, machine, cylindre, etc. La vaseline et la paraffine sont isolées du fioul de certains types d'huiles. Le reste du fioul après distillation - le goudron - après oxydation partielle est utilisé pour produire de l'asphalte. Le principal inconvénient de la distillation du pétrole est le faible rendement en essence (pas plus de 20 %).

Les produits de distillation du pétrole ont diverses utilisations.

Essence Il est utilisé en grande quantité comme carburant pour l’aviation et l’automobile. Il s’agit généralement d’hydrocarbures contenant en moyenne 5 à 9 atomes de carbone dans leurs molécules. Naphte Il est utilisé comme carburant pour les tracteurs, mais également comme solvant dans l’industrie des peintures et vernis. Grandes quantités il est transformé en essence. Kérosène Il est utilisé comme carburant pour les tracteurs, les avions à réaction et les fusées, ainsi que pour les besoins domestiques. Huile solaire – gasoil– utilisé comme carburant automobile, et huiles lubrifiantes– pour la lubrification des mécanismes. Vaseline utilisé en médecine. Il est constitué d'un mélange d'hydrocarbures liquides et solides. Paraffine utilisé pour la production d'acides carboxyliques supérieurs, pour l'imprégnation du bois dans la production d'allumettes et de crayons, pour la fabrication de bougies, de cirage, etc. Il s'agit d'un mélange d'hydrocarbures solides. Mazout En plus d'être transformé en huiles lubrifiantes et en essence, il est utilisé comme combustible liquide pour les chaudières.

À méthodes de traitement secondaire pétrole, la structure des hydrocarbures entrant dans sa composition change. Parmi ces méthodes, le craquage des hydrocarbures pétroliers revêt une grande importance, réalisé afin d'augmenter le rendement en essence (jusqu'à 65-70 %).

Fissuration– le processus de division des hydrocarbures contenus dans le pétrole, qui aboutit à la formation d’hydrocarbures avec un plus petit nombre d’atomes de C dans la molécule. Il existe deux principaux types de craquage : thermique et catalytique.

Fissuration thermique est réalisée en chauffant la matière première (fioul, etc.) à une température de 470 à 550 °C et une pression de 2 à 6 MPa. Dans le même temps, les molécules d'hydrocarbures avec un grand nombre Les atomes de C sont divisés en molécules avec un plus petit nombre d'atomes, à la fois limitants et hydrocarbures insaturés. Par exemple:

(mécanisme radical),

Cette méthode est utilisée pour produire principalement de l’essence à moteur. Son rendement en pétrole atteint 70%. La fissuration thermique a été découverte par l'ingénieur russe V.G. Shukhov en 1891.

Craquage catalytique réalisée en présence de catalyseurs (généralement des aluminosilicates) à 450–500 °C et pression atmosphérique. Cette méthode produit de l'essence d'aviation avec un rendement allant jusqu'à 80 %. Ce type de craquage concerne principalement les fractions kérosène et gazole du pétrole. Au cours du craquage catalytique, parallèlement aux réactions de division, des réactions d'isomérisation se produisent. À la suite de ce dernier, des hydrocarbures saturés avec un squelette carboné ramifié de molécules se forment, ce qui améliore la qualité de l'essence :

L'essence de craquage catalytique contient davantage haute qualité. Le processus d'obtention se déroule beaucoup plus rapidement, avec moins de consommation d'énergie thermique. De plus, le craquage catalytique produit relativement de nombreux hydrocarbures à chaîne ramifiée (isocomposés), qui sont d'une grande valeur pour la synthèse organique.

À t= 700 °C et au-dessus, une pyrolyse se produit.

Pyrolyse– décomposition matière organique sans accès à l'air à haute température. Dans la pyrolyse du pétrole, les principaux produits de réaction sont des hydrocarbures gazeux insaturés (éthylène, acétylène) et des hydrocarbures aromatiques - benzène, toluène, etc. La pyrolyse du pétrole étant l'un des moyens les plus importants d'obtenir des hydrocarbures aromatiques, ce processus est souvent appelé pétrole. aromatisation.

Aromatisation– transformation des alcanes et cycloalcanes en arènes. Lors du chauffage de fractions lourdes de produits pétroliers en présence d'un catalyseur (Pt ou Mo), les hydrocarbures contenant 6 à 8 atomes de C par molécule sont convertis en hydrocarbures aromatiques. Ces processus se produisent lors du reformage (valorisation de l'essence).

Réformer- Il s'agit de l'aromatisation des essences, réalisée grâce à leur chauffage en présence d'un catalyseur, par exemple Pt. Dans ces conditions, les alcanes et les cycloalcanes sont transformés en hydrocarbures aromatiques, ce qui entraîne une augmentation significative de l'indice d'octane de l'essence. L'aromatisation est utilisée pour obtenir des hydrocarbures aromatiques individuels (benzène, toluène) à partir de fractions essence du pétrole.

DANS dernières années Les hydrocarbures pétroliers sont largement utilisés comme source de matières premières chimiques. De diverses manières d'eux, nous obtenons des substances nécessaires à la production de plastiques, de fibres textiles synthétiques, de caoutchouc synthétique, d'alcools, d'acides, de détergents synthétiques, d'explosifs, de pesticides, de graisses synthétiques, etc.

Charbon Tout comme le gaz naturel et le pétrole, c’est une source d’énergie et de matières premières chimiques précieuses.

La principale méthode de traitement du charbon est cokéfaction(distillation sèche). Lors de la cokéfaction (chauffage à 1000 °C - 1200 °C sans accès à l'air), divers produits sont obtenus : du coke, du goudron de houille, de l'eau de goudron et du gaz de cokerie (schéma).

Schème

Le coke est utilisé comme agent réducteur dans la production de fonte dans les usines métallurgiques.

Le goudron de houille est une source d'hydrocarbures aromatiques. Il est soumis à une distillation de rectification et on obtient du benzène, du toluène, du xylène, du naphtalène, ainsi que des phénols, des composés azotés, etc. Le brai est une masse noire épaisse restant après distillation de la résine, utilisée pour la préparation des électrodes et. feutre de toiture.

L'ammoniac, le sulfate d'ammonium, le phénol, etc. sont obtenus à partir de l'eau goudronnée.

Le gaz de cokerie est utilisé pour chauffer les fours à coke (environ 18 000 kJ sont libérés lorsque 1 m 3 est brûlé), mais il est principalement soumis à un traitement chimique. Ainsi, de l'hydrogène en est isolé pour la synthèse de l'ammoniac, qui est ensuite utilisé pour produire des engrais azotés, ainsi que du méthane, du benzène, du toluène, du sulfate d'ammonium et de l'éthylène.

Source naturelle d'hydrocarbures
Ses principales caractéristiques
Huile

Mélange à plusieurs composants composé principalement d'hydrocarbures. Les hydrocarbures sont principalement représentés par les alcanes, les cycloalcanes et les arènes.

Gaz de pétrole associé

Un mélange composé presque exclusivement d'alcanes avec une longue chaîne carbonée de 1 à 6 atomes de carbone est formé comme sous-produit de la production pétrolière, d'où l'origine du nom. Il existe une telle tendance : plus le poids moléculaire de l'alcane est faible, plus son pourcentage dans le gaz de pétrole associé est élevé.

Gaz naturel

Mélange constitué principalement d’alcanes de faible poids moléculaire. Le principal composant du gaz naturel est le méthane. Son pourcentage, selon le gisement gazier, peut aller de 75 à 99 %. L'éthane occupe la deuxième place en termes de concentration, de loin, le propane est encore moins, etc.

La différence fondamentale entre le gaz naturel et le gaz de pétrole associé réside dans le fait que la proportion de propane et de butanes isomères dans le gaz de pétrole associé est beaucoup plus élevée.

Charbon

Mélange multicomposant diverses connexions carbone, hydrogène, oxygène, azote et soufre. Le charbon contient également une quantité importante de substances inorganiques, dont la proportion est nettement plus élevée que dans le pétrole.

Raffinage du pétrole

Le pétrole est un mélange à plusieurs composants de diverses substances, principalement des hydrocarbures. Ces composants diffèrent les uns des autres par leurs points d'ébullition. À cet égard, si vous chauffez de l'huile, les composants les plus facilement bouillants s'évaporeront en premier, puis les composés ayant un point d'ébullition plus élevé, etc. Basé sur ce phénomène raffinage du pétrole primaire , consistant à distillation (rectification) huile. Ce processus est appelé primaire, car on suppose qu'au cours de son déroulement, aucune transformation chimique des substances ne se produit et que l'huile n'est divisée qu'en fractions avec des points d'ébullition différents. Vous trouverez ci-dessous un diagramme schématique d'une colonne de distillation avec brève description le processus de distillation lui-même :

Avant le processus de rectification, l'huile est préparée d'une manière spéciale, à savoir qu'elle est éliminée des impuretés de l'eau contenant les sels dissous et des impuretés mécaniques solides. L'huile ainsi préparée entre dans un four tubulaire, où elle est chauffée à haute température (320-350 o C). Après chauffage dans un four tubulaire, l'huile à haute température pénètre dans le partie inférieure colonne de distillation, où les fractions individuelles s'évaporent et leurs vapeurs remontent dans la colonne de distillation. Plus la section de la colonne de distillation est élevée, plus sa température est basse. Ainsi, sur différentes hauteurs Les fractions suivantes sont sélectionnées :

1) les gaz de distillation (sélectionnés tout en haut de la colonne, et donc leur point d'ébullition ne dépasse pas 40 o C) ;

2) fraction essence (point d'ébullition de 35 à 200 o C) ;

3) fraction naphta (point d'ébullition de 150 à 250 o C) ;

4) fraction kérosène (point d'ébullition de 190 à 300 o C) ;

5) fraction diesel (point d'ébullition de 200 à 300 o C) ;

6) fioul (point d'ébullition supérieur à 350 o C).

Il est à noter que les fractions moyennes rejetées lors de la rectification de l'huile ne répondent pas aux normes de qualité du carburant. De plus, à la suite de la distillation du pétrole, une quantité considérable de fioul est formée - loin d'être le produit le plus populaire. À cet égard, après première transformation La production pétrolière est confrontée à la tâche d'augmenter le rendement des fractions les plus chères, notamment l'essence, ainsi que d'améliorer la qualité de ces fractions. Ces problèmes sont résolus à l'aide de divers processus raffinage du pétrole , par exemple, comme fissuration Etreformer .

Il convient de noter que le nombre de procédés utilisés dans le recyclage du pétrole est beaucoup plus important, et nous n’abordons que quelques-uns des principaux. Voyons maintenant quelle est la signification de ces processus.

Fissuration (thermique ou catalytique)

Ce procédé est conçu pour augmenter le rendement en fraction essence. A cet effet, les fractions lourdes, par exemple le fioul, sont soumises à un fort échauffement, le plus souvent en présence d'un catalyseur. En raison de cet effet, les molécules à longue chaîne qui composent les fractions lourdes sont déchirées et des hydrocarbures de poids moléculaire inférieur se forment. En effet, cela conduit à un rendement supplémentaire d'une fraction essence plus valorisée que le fioul d'origine. L'essence chimique de ce processus est reflétée par l'équation :

Réformer

Ce procédé a pour objectif d'améliorer la qualité de la fraction essence, en augmentant notamment sa résistance au cliquetis (indice d'octane). C'est cette caractéristique de l'essence qui est indiquée dans les stations-service (92e, 95e, 98e essence, etc.).

À la suite du processus de reformage, la proportion d'hydrocarbures aromatiques dans la fraction essence augmente, qui, entre autres hydrocarbures, possède l'un des indices d'octane les plus élevés. Cette augmentation de la proportion d'hydrocarbures aromatiques est obtenue principalement grâce aux réactions de déshydrocyclisation se produisant lors du procédé de reformage. Par exemple, si le chauffage est suffisamment fort n-hexane en présence d'un catalyseur au platine, il se transforme en benzène, et le n-heptane de la même manière - en toluène :

Traitement du charbon

La principale méthode de traitement du charbon est cokéfaction . Cokéfaction du charbon est un processus dans lequel le charbon est chauffé sans accès à l'air. Dans le même temps, à la suite d'un tel chauffage, quatre produits principaux sont isolés du charbon :

1) Coca

Une substance solide qui est du carbone presque pur.

2) Goudron de houille

Contient un grand nombre de divers composés à prédominance aromatique, tels que le benzène, ses homologues, les phénols, les alcools aromatiques, le naphtalène, les homologues du naphtalène, etc.

3) Eau ammoniaquée

Malgré son nom, cette fraction, outre l'ammoniac et l'eau, contient également du phénol, du sulfure d'hydrogène et quelques autres composés.

4) Gaz de coke

Les principaux composants du gaz de cokerie sont l’hydrogène, le méthane, le dioxyde de carbone, l’azote, l’éthylène, etc.

Pendant le cours, vous pourrez étudier le sujet « Sources naturelles les hydrocarbures. Raffinage du pétrole. Plus de 90 % de toute l’énergie actuellement consommée par l’humanité est extraite de ressources naturelles. composés organiques. Vous découvrirez les ressources naturelles (gaz naturel, pétrole, charbon), ce qu'il advient du pétrole après son extraction.

Thème : Hydrocarbures saturés

Leçon : Sources naturelles d'hydrocarbures

Environ 90 % de l’énergie consommée par la civilisation moderne est générée par la combustion de combustibles fossiles naturels – gaz naturel, pétrole et charbon.

La Russie est un pays riche en réserves combustibles fossiles naturels. Il existe d’importantes réserves de pétrole et de gaz naturel Sibérie occidentale et l'Oural. Le charbon est extrait dans les bassins de Kuznetsk, du sud de Iakoutsk et dans d'autres régions.

Gaz naturel est constitué en moyenne de 95% de méthane en volume.

En plus du méthane, le gaz naturel provenant de divers champs contient de l'azote, du dioxyde de carbone, de l'hélium, du sulfure d'hydrogène, ainsi que d'autres alcanes légers - éthane, propane et butanes.

Le gaz naturel est extrait de gisements souterrains où il est sous haute pression. Le méthane et d'autres hydrocarbures se forment à partir de substances organiques d'origine végétale et animale lors de leur décomposition sans accès à l'air. Le méthane se forme constamment en raison de l’activité de micro-organismes.

Du méthane a été découvert sur les planètes du système solaire et leurs satellites.

Le méthane pur n'a aucune odeur. Cependant, le gaz utilisé au quotidien dégage une odeur désagréable caractéristique. C'est ainsi que sentent les additifs spéciaux - les mercaptans. L'odeur des mercaptans permet de détecter à temps une fuite de gaz domestique. Les mélanges de méthane avec l'air sont explosifs dans une large gamme de ratios - de 5 à 15 % de gaz en volume. Par conséquent, si vous sentez une odeur de gaz dans une pièce, vous ne devez pas seulement allumer un feu, mais également ne pas utiliser d'interrupteurs électriques. La moindre étincelle peut provoquer une explosion.

Riz. 1. Pétrole provenant de différents champs

Huile- un liquide épais semblable à de l'huile. Sa couleur va du jaune clair au brun et au noir.

Riz. 2. Champs de pétrole

La composition du pétrole provenant de différents champs varie considérablement. Riz. 1. La majeure partie du pétrole est constituée d’hydrocarbures contenant 5 atomes de carbone ou plus. Fondamentalement, ces hydrocarbures sont classés comme limitants, c'est-à-dire alcanes. Riz. 2.

L'huile contient également des composés organiques contenant du soufre, de l'oxygène et de l'azote. L'huile contient de l'eau et des impuretés inorganiques.

Les gaz libérés lors de sa production sont dissous dans le pétrole - gaz de pétrole associés. Ce sont le méthane, l'éthane, le propane, les butanes avec des mélanges d'azote, de dioxyde de carbone et de sulfure d'hydrogène.

Charbon, comme le pétrole, est un mélange complexe. La part de carbone qu'il contient représente 80 à 90 %. Le reste est constitué d'hydrogène, d'oxygène, de soufre, d'azote et de quelques autres éléments. Au lignite la proportion de carbone et de matière organique est plus faible que dans la pierre. Encore moins de matière organique schiste bitumineux.

Dans l'industrie, le charbon est chauffé à 900-1100 0 C sans accès à l'air. Ce processus est appelé cokéfaction. Le résultat est du coke à haute teneur en carbone, du gaz de cokerie et du goudron de houille nécessaire à la métallurgie. De nombreuses substances organiques sont libérées par les gaz et le goudron. Riz. 3.

Riz. 3. Construction d'un four à coke

Le gaz naturel et le pétrole sont les principales sources de matières premières pour l’industrie chimique. Le pétrole tel qu’il est extrait, ou « pétrole brut », est difficile à utiliser, même comme carburant. Par conséquent, le pétrole brut est divisé en fractions (de l'anglais « fraction » - « part »), en utilisant les différences dans les points d'ébullition de ses substances constitutives.

La méthode de séparation du pétrole en fonction des différents points d’ébullition de ses hydrocarbures constitutifs est appelée distillation ou distillation. Riz. 4.

Riz. 4. Produits pétroliers

La fraction qui distille d'environ 50 à 180 0 C est appelée essence.

Kérosène bout à des températures de 180-300 0 C.

Un résidu noir épais ne contenant aucune substance volatile est appelé mazout.

Il existe également un certain nombre de fractions intermédiaires qui bout dans des plages plus étroites - les éthers de pétrole (40-70 0 C et 70-100 0 C), le white spirit (149-204 ° C) et le gazole (200-500 0 C). . Ils sont utilisés comme solvants. Le fioul peut être distillé sous pression réduite pour produire des huiles lubrifiantes et de la paraffine. Résidu solide de la distillation du fioul - asphalte. Il est utilisé pour la production de revêtements routiers.

Le traitement des gaz de pétrole associés est une industrie distincte et produit un certain nombre de produits précieux.

Résumer la leçon

Pendant le cours, vous avez étudié le thème « Sources naturelles d'hydrocarbures. Raffinage du pétrole. Plus de 90 % de toute l’énergie actuellement consommée par l’humanité provient de composés organiques naturels fossiles. Vous avez découvert les ressources naturelles (gaz naturel, pétrole, charbon), ce qui arrive au pétrole après son extraction.

Références

1. Rudzite G.E. Chimie. Fondamentaux de chimie générale. 10e année : manuel pour établissements d'enseignement: niveau de base / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14ème édition. - M. : Éducation, 2012.

2. Chimie. 10e année. Niveau de profil : académique. pour l'enseignement général institutions/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin et al. - M. : Outarde, 2008. - 463 p.

3. Chimie. 11e année. Niveau de profil : académique. pour l'enseignement général institutions/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin et al. - M. : Outarde, 2010. - 462 p.

4. Khomchenko G.P., Khomchenko I.G. Recueil de problèmes de chimie pour ceux qui entrent à l'université. - 4e éd. - M. : RIA « Nouvelle Vague » : Editeur Umerenkov, 2012. - 278 p.

Devoirs

1. N° 3, 6 (p. 74) Rudzitis G.E., Feldman F.G. Chimie: Chimie organique. 10e année : manuel pour les établissements d'enseignement général : niveau de base / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14ème édition. - M. : Éducation, 2012.

2. En quoi le gaz de pétrole associé diffère-t-il du gaz naturel ?

3. Comment l’huile est-elle distillée ?

Composés constitués uniquement d'atomes de carbone et d'hydrogène.

Les hydrocarbures sont divisés en cycliques (composés carbocycliques) et acycliques.

Les cycliques (carbocycliques) sont des composés qui contiennent un ou plusieurs cycles constitués uniquement d'atomes de carbone (contrairement aux composés hétérocycliques contenant des hétéroatomes - azote, soufre, oxygène, etc.). Les composés carbocycliques, à leur tour, sont divisés en composés aromatiques et non aromatiques (alicycliques).

Les hydrocarbures acycliques comprennent les composés organiques dont les molécules du squelette carboné sont des chaînes ouvertes.

Ces chaînes peuvent être formées de liaisons simples (alcanes), contenir une double liaison (alcènes), deux ou plusieurs doubles liaisons (diènes ou polyènes) ou une triple liaison (alcynes).

Comme vous le savez, les chaînes carbonées font partie de la plupart des matières organiques. Ainsi, l'étude des hydrocarbures revêt une importance particulière, puisque ces composés constituent la base structurelle d'autres classes de composés organiques.

De plus, les hydrocarbures, notamment les alcanes, sont les principales sources naturelles de composés organiques et la base des synthèses industrielles et de laboratoire les plus importantes (Schéma 1).

Vous savez déjà que les hydrocarbures sont le type le plus important matières premières pour l'industrie chimique. À leur tour, les hydrocarbures sont assez répandus dans la nature et peuvent être isolés de diverses sources naturelles : pétrole, pétrole et gaz naturel associés, charbon. Regardons-les de plus près.

Huile- un mélange complexe naturel d'hydrocarbures, principalement d'alcanes de structure linéaire et ramifiée, contenant de 5 à 50 atomes de carbone dans les molécules, avec d'autres substances organiques. Sa composition dépend fortement du lieu de son extraction (gisement) ; en plus des alcanes, il peut contenir des cycloalcanes et des hydrocarbures aromatiques.

Les composants gazeux et solides du pétrole sont dissous dans ses composants liquides, ce qui détermine sa état physique. L'huile est un liquide huileux de couleur foncée (brun à noir) avec une odeur caractéristique, insoluble dans l'eau. Sa densité est inférieure à celle de l'eau, par conséquent, lorsque le pétrole y pénètre, il se propage à la surface, empêchant la dissolution de l'oxygène et des autres gaz de l'air dans l'eau. Il est évident que lorsque le pétrole pénètre dans les plans d’eau naturels, il provoque la mort de micro-organismes et d’animaux, entraînant des désastres environnementaux, voire des catastrophes. Il existe des bactéries qui peuvent utiliser les composants pétroliers comme nourriture, les transformant en produits inoffensifs de leur activité vitale. Il est clair que l’utilisation de cultures de ces bactéries constitue le moyen le plus respectueux de l’environnement et le plus prometteur pour lutter contre la pollution. environnement le pétrole pendant sa production, son transport et sa transformation.

Dans la nature, le pétrole et le gaz de pétrole associé, dont il sera question ci-dessous, remplissent les cavités de l'intérieur de la Terre. Étant un mélange de diverses substances, l’huile n’a pas de point d’ébullition constant. Il est clair que chacun de ses composants conserve ses caractéristiques individuelles dans le mélange. propriétés physiques, qui permet de séparer l'huile en ses composants. Pour ce faire, il est purifié des impuretés mécaniques et des composés soufrés et soumis à une distillation dite fractionnée, ou rectification.

La distillation fractionnée est une méthode physique permettant de séparer un mélange de composants ayant des points d'ébullition différents.

La distillation est effectuée dans installations spéciales- les colonnes de distillation, dans lesquelles se répètent les cycles de condensation et d'évaporation des substances liquides contenues dans l'huile (Fig. 9).

Les vapeurs formées lorsqu'un mélange de substances bout sont enrichies d'un composant à point d'ébullition inférieur (c'est-à-dire à température plus basse). Ces vapeurs sont collectées, condensées (refroidies en dessous du point d'ébullition) et ramenées à ébullition. Dans ce cas, il se forme des vapeurs encore plus enrichies en une substance à bas point d'ébullition. En répétant ces cycles plusieurs fois, il est possible d'obtenir une séparation presque complète des substances contenues dans le mélange.

La colonne de distillation reçoit de l'huile chauffée dans un four tubulaire à une température de 320 à 350 °C. La colonne de distillation comporte des cloisons horizontales percées de trous - appelées plateaux, sur lesquels se produit la condensation des fractions pétrolières. Les fractions à bas point d'ébullition s'accumulent sur les fractions supérieures et celles à haut point d'ébullition - sur les fractions inférieures.

Au cours du processus de rectification, l'huile est divisée dans les fractions suivantes :

Les gaz de rectification sont un mélange d'hydrocarbures de faible poids moléculaire, principalement du propane et du butane, avec un point d'ébullition allant jusqu'à 40°C ;

Fraction essence (essence) - hydrocarbures de composition de C 5 H 12 à C 11 H 24 (point d'ébullition 40-200°C) ; avec une séparation plus fine de cette fraction, on obtient de l'essence (éther de pétrole, 40-70 °C) et de l'essence (70-120 °C) ;

Fraction naphta - hydrocarbures de composition C8H18 à C14H30 (point d'ébullition 150-250 °C) ;

Fraction kérosène - hydrocarbures de composition C12H26 à C18H38 (point d'ébullition 180-300 °C) ;

Carburant diesel - hydrocarbures de composition de C13H28 à C19H36 (point d'ébullition 200-350°C).

Le reste de la distillation du pétrole est du fioul- contient des hydrocarbures avec un nombre d'atomes de carbone de 18 à 50. Par distillation sous pression réduite à partir du fioul, on obtient du gazole (C18H28-C25H52), des huiles lubrifiantes (C28H58-C38H78), de la vaseline et de la paraffine - mélanges à bas point de fusion d'hydrocarbures solides. Les résidus solides de la distillation du fioul - le goudron et les produits de sa transformation - le bitume et l'asphalte sont utilisés pour fabriquer des revêtements routiers.

Les produits obtenus à la suite de la rectification de l'huile sont soumis à un traitement chimique, qui comprend un certain nombre de processus complexes. L’un d’eux est le craquage des produits pétroliers. Vous savez déjà que le fioul est séparé en composants sous pression réduite. Cela s'explique par le fait qu'à la pression atmosphérique, ses composants commencent à se décomposer avant d'atteindre le point d'ébullition. C’est précisément la base du cracking.

Fissuration - la décomposition thermique des produits pétroliers, conduisant à la formation d'hydrocarbures avec un plus petit nombre d'atomes de carbone dans la molécule.

Il existe plusieurs types de craquage : thermique, catalytique, craquage haute pression, réduction de la fissuration.

Le craquage thermique implique la division de molécules d'hydrocarbures à longue chaîne carbonée en plus courtes sous l'influence d'une température élevée (470-550°C). Au cours de ce clivage, des alcènes se forment avec les alcanes.

DANS vue générale cette réaction peut s'écrire comme suit :

C n H 2n+2 -> C n-k H 2(n-k)+2 + C k H 2k
alcane alcane alcène
avec longue chaîne

Les hydrocarbures résultants peuvent être à nouveau craqués pour former des alcanes et des alcènes avec une chaîne d'atomes de carbone encore plus courte dans la molécule :

Lors du craquage thermique conventionnel, de nombreux hydrocarbures gazeux de faible poids moléculaire se forment, qui peuvent être utilisés comme matières premières pour la production d'alcools, d'acides carboxyliques et de composés de haut poids moléculaire (par exemple, le polyéthylène).

Craquage catalytique se produit en présence de catalyseurs qui utilisent des aluminosilicates naturels de composition RA1203" T8Iu2-

Le craquage utilisant des catalyseurs conduit à la formation d'hydrocarbures ayant une chaîne ramifiée ou fermée d'atomes de carbone dans la molécule. La teneur en hydrocarbures de cette structure dans le carburant augmente considérablement sa qualité, principalement la résistance à la détonation - l'indice d'octane de l'essence.

Le craquage des produits pétroliers se produit à températures élevées, par conséquent, des dépôts de carbone (suie) se forment souvent, contaminant la surface du catalyseur, ce qui réduit fortement son activité.

Nettoyer la surface du catalyseur des dépôts de carbone - sa régénération - est la condition principale pour la mise en œuvre pratique du craquage catalytique. Le moyen le plus simple et le moins coûteux de régénérer un catalyseur est de le griller, au cours duquel les dépôts de carbone sont oxydés par l'oxygène de l'air. Les produits gazeux d'oxydation (principalement le dioxyde de carbone et le dioxyde de soufre) sont éliminés de la surface du catalyseur.

Le craquage catalytique est un processus hétérogène auquel participent des substances solides (catalyseur) et gazeuses (vapeur d'hydrocarbures). Il est évident que la régénération du catalyseur – l’interaction de la suie solide avec l’oxygène de l’air – est également un processus hétérogène.

Des réactions hétérogènes(gaz - solide) s'écoulent plus vite à mesure que la surface du solide augmente. Par conséquent, le catalyseur est broyé, et sa régénération et son craquage des hydrocarbures sont effectués dans un « lit fluidisé », familier à la production d'acide sulfurique.

La charge de craquage, telle que le gazole, entre dans un réacteur conique. La partie inférieure du réacteur a un diamètre plus petit, le débit de vapeur de matière première est donc très élevé. Se déplacer avec grande vitesse le gaz capte les particules de catalyseur et les entraîne vers la partie supérieure du réacteur où, du fait d'une augmentation de son diamètre, le débit diminue. Sous l'influence de la gravité, les particules de catalyseur tombent dans la partie inférieure et plus étroite du réacteur, d'où elles sont à nouveau transportées vers le haut. Ainsi, chaque grain de catalyseur est en mouvement constant et est lavé de toutes parts par un réactif gazeux.

Certains grains de catalyseur pénètrent dans la partie externe plus large du réacteur et, sans rencontrer de résistance au flux de gaz, tombent dans la partie inférieure, où ils sont captés par le flux de gaz et transportés dans le régénérateur. Là, en mode « lit fluidisé », le catalyseur est allumé et renvoyé vers le réacteur.

Ainsi, le catalyseur circule entre le réacteur et le régénérateur, et les produits gazeux de craquage et de grillage en sont éliminés.

L'utilisation de catalyseurs de craquage permet d'augmenter légèrement la vitesse de réaction, de réduire sa température et d'améliorer la qualité des produits de craquage.

Les hydrocarbures résultants de la fraction essence ont principalement une structure linéaire, ce qui conduit à une faible résistance à la détonation de l'essence résultante.

Nous examinerons le concept de « résistance aux chocs » plus tard, pour l'instant nous noterons seulement que les hydrocarbures avec des molécules de structure ramifiée ont une résistance à la détonation nettement plus élevée. Il est possible d'augmenter la proportion d'hydrocarbures ramifiés isomères dans le mélange formé lors du craquage en ajoutant des catalyseurs d'isomérisation au système.

Les champs de pétrole contiennent, en règle générale, de grandes accumulations de gaz de pétrole dit associé, qui s'accumulent au-dessus du pétrole dans la croûte terrestre et s'y dissout partiellement sous la pression des roches sus-jacentes. Comme le pétrole, le gaz de pétrole associé est une source naturelle précieuse d’hydrocarbures. Il contient principalement des alcanes, dont les molécules contiennent de 1 à 6 atomes de carbone. Il est évident que la composition du gaz de pétrole associé est bien plus pauvre que celle du pétrole. Cependant, malgré cela, il est également largement utilisé comme carburant et comme matière première pour l’industrie chimique. Il y a seulement quelques décennies, dans la plupart des champs de pétrole, le gaz de pétrole associé était brûlé comme complément inutile au pétrole. Actuellement, par exemple, à Surgut, la réserve pétrolière la plus riche de Russie, l'électricité la moins chère au monde est produite à partir du gaz de pétrole associé comme combustible.

Comme déjà indiqué, le gaz de pétrole associé, par rapport au gaz naturel, est plus riche en divers hydrocarbures. En les divisant en fractions, on obtient :

L'essence gazeuse est un mélange très volatil composé principalement de lenthane et d'hexane ;

Un mélange propane-butane, constitué, comme son nom l'indique, de propane et de butane et se transformant facilement en état liquide lorsque la pression augmente ;

Le gaz sec est un mélange contenant principalement du méthane et de l'éthane.

L'essence gazeuse, étant un mélange de composants volatils de faible poids moléculaire, s'évapore bien même à basses températures. Cela permet l'utilisation de gazole comme carburant pour les moteurs combustion interne dans le Grand Nord et comme additif au carburant, facilitant le démarrage du moteur en conditions hivernales.

Le mélange propane-butane sous forme de gaz liquéfié est utilisé comme combustible domestique (les bouteilles de gaz familières de votre datcha) et pour remplir les briquets. Traduction progressive transports routiers sur le gaz liquéfié - l'un des principaux moyens de surmonter la crise mondiale du carburant et de résoudre les problèmes environnementaux.

Le gaz sec, dont la composition est proche du gaz naturel, est également largement utilisé comme combustible.

Cependant, l’utilisation du gaz de pétrole associé et de ses composants comme carburant est loin d’être la manière la plus prometteuse de l’utiliser.

Il est beaucoup plus efficace d’utiliser les composants du gaz de pétrole associé comme matières premières pour la production chimique. À partir des alcanes qui composent le gaz de pétrole associé, on obtient de l'hydrogène, de l'acétylène, des hydrocarbures insaturés et aromatiques et leurs dérivés.

Les hydrocarbures gazeux peuvent non seulement accompagner le pétrole dans la croûte terrestre, mais également former des accumulations indépendantes - des gisements de gaz naturel.

Gaz naturel
- un mélange d'hydrocarbures gazeux saturés de faible poids moléculaire. Le principal composant du gaz naturel est le méthane dont la part, selon les gisements, varie de 75 à 99 % en volume. Outre le méthane, le gaz naturel comprend l'éthane, le propane, le butane et l'isobutane, ainsi que l'azote et le dioxyde de carbone.

Tout comme le pétrole associé, le gaz naturel est utilisé à la fois comme combustible et comme matière première pour la production de diverses substances organiques et inorganiques. Vous savez déjà que l'hydrogène, l'acétylène et l'alcool méthylique, le formaldéhyde et l'acide formique, ainsi que de nombreuses autres substances organiques, sont obtenus à partir du méthane, le principal composant du gaz naturel. Le gaz naturel est utilisé comme combustible dans les centrales électriques, dans les chaudières pour le chauffage de l'eau des bâtiments résidentiels et industriels, dans les hauts fourneaux et les industries à foyer ouvert. Allumez une allumette et allumez le gaz dans la cuisine cuisinière à gaz maison de ville, vous « déclenchez » une réaction en chaîne d’oxydation des alcanes qui composent le gaz naturel. , En plus du pétrole, naturel et associé gaz de pétrole, une source naturelle d'hydrocarbures est le charbon. 0n forme des couches épaisses dans les entrailles de la terre, ses réserves prouvées dépassent largement les réserves de pétrole. Comme le pétrole, le charbon contient une grande quantité de substances organiques diverses. En plus des substances organiques, il contient également des substances inorganiques, telles que l'eau, l'ammoniac, le sulfure d'hydrogène et, bien sûr, le carbone lui-même, le charbon. L'une des principales méthodes de traitement du charbon est la cokéfaction - calcination sans accès à l'air. À la suite de la cokéfaction réalisée à une température d'environ 1 000 °C, il se forme :

Gaz de cokerie, qui contient de l'hydrogène, du méthane, du dioxyde de carbone et du dioxyde de carbone, des mélanges d'ammoniac, d'azote et d'autres gaz ;
du goudron de houille contenant plusieurs centaines de fois des substances organiques personnelles, dont le benzène et ses homologues, le phénol et les alcools aromatiques, le naphtalène et divers composés hétérocycliques ;
la suprasine, ou eau ammoniacale, contenant, comme son nom l'indique, de l'ammoniac dissous, ainsi que du phénol, du sulfure d'hydrogène et d'autres substances ;
le coke est un résidu solide de cokéfaction, du carbone presque pur.

Le Coca est utilisé
dans la production de fer et d'acier, d'ammoniac - dans la production d'azote et d'engrais combinés, et l'importance des produits de cokéfaction organiques ne peut guère être surestimée.

Ainsi, le pétrole et les gaz naturels associés, le charbon sont non seulement les sources d'hydrocarbures les plus précieuses, mais font également partie d'un réservoir unique de ressources naturelles irremplaçables, dont l'utilisation prudente et raisonnable est une condition nécessaire au développement progressif de la société humaine.

1. Énumérez les principales sources naturelles d’hydrocarbures. Quelles substances organiques sont incluses dans chacun d’eux ? Quel est le point commun de leurs compositions ?

2. Décrire les propriétés physiques du pétrole. Pourquoi n’a-t-il pas un point d’ébullition constant ?

3. En résumant les reportages médiatiques, décrivez les catastrophes environnementales causées par les fuites de pétrole et les moyens de surmonter leurs conséquences.

4. Qu'est-ce que la rectification ? Sur quoi se base ce processus ? Nommez les fractions obtenues à la suite de la rectification de l’huile. En quoi sont-ils différents les uns des autres ?

5. Qu’est-ce que le cracking ? Donner les équations de trois réactions correspondant au craquage des produits pétroliers.

6. Quels types de fissures connaissez-vous ? Quel est le point commun entre ces processus ? En quoi sont-ils différents les uns des autres ? Quelle est la différence fondamentale entre les différents types de produits de craquage ?

7. Pourquoi le gaz de pétrole associé porte-t-il ce nom ? Quels sont ses principaux composants et leurs utilisations ?

8. En quoi le gaz naturel diffère-t-il du gaz de pétrole associé ? Quel est le point commun de leurs compositions ? Donnez les équations de réaction de combustion pour tous les composants du gaz de pétrole associé que vous connaissez.

9. Donnez les équations de réaction qui peuvent être utilisées pour obtenir du benzène à partir du gaz naturel. Précisez les conditions de ces réactions.

10. Qu'est-ce que la cokéfaction ? Quels sont ses produits et leur composition ? Donnez les équations de réactions caractéristiques des produits du charbon à coke que vous connaissez.

11. Expliquez pourquoi la combustion du pétrole, du charbon et des gaz de pétrole associés est loin d'être la manière la plus rationnelle de les utiliser.

1. Sources naturelles d'hydrocarbures : gaz, pétrole, charbon. Leur traitement et leur application pratique.

Les principales sources naturelles d’hydrocarbures sont le pétrole, les gaz de pétrole naturels et associés et le charbon.

Gaz de pétrole naturels et associés.

Le gaz naturel est un mélange de gaz dont le composant principal est le méthane, le reste est de l'éthane, du propane, du butane et une petite quantité d'impuretés - azote, monoxyde de carbone (IV), sulfure d'hydrogène et vapeur d'eau. 90 % de celui-ci est consommé comme carburant, les 10 % restants sont utilisés comme matière première pour l'industrie chimique : production d'hydrogène, d'éthylène, d'acétylène, de suies, de plastiques divers, de médicaments, etc.

Le gaz de pétrole associé est également du gaz naturel, mais il se produit avec le pétrole - il est situé au-dessus du pétrole ou dissous dans celui-ci sous pression. Le gaz associé contient 30 à 50 % de méthane, le reste étant constitué de ses homologues : éthane, propane, butane et autres hydrocarbures. De plus, il contient les mêmes impuretés que le gaz naturel.

Trois fractions de gaz associé :

1. Essence ; il est ajouté à l'essence pour améliorer le démarrage du moteur ;

2. Mélange propane-butane ; utilisé comme combustible domestique;

3. Gaz sec ; utilisé pour produire de l'acitelène, de l'hydrogène, de l'éthylène et d'autres substances, à partir desquelles sont à leur tour produits des caoutchoucs, des plastiques, des alcools, des acides organiques, etc.

Huile.

L'huile est un liquide huileux de couleur jaune ou brun clair à noir avec une odeur caractéristique. Il est plus léger que l’eau et pratiquement insoluble. Le pétrole est un mélange d’environ 150 hydrocarbures avec des impuretés d’autres substances, il n’a donc pas de point d’ébullition spécifique.

90% du pétrole produit est utilisé comme matière première pour la production différents types le carburant et lubrifiants. Dans le même temps, le pétrole constitue une matière première précieuse pour l’industrie chimique.

J’appelle le pétrole brut extrait des profondeurs de la terre. Le pétrole n’est pas utilisé sous sa forme brute ; il est transformé. Le pétrole brut est purifié des gaz, de l'eau et des impuretés mécaniques, puis soumis à une distillation fractionnée.

La distillation est le processus de séparation des mélanges en composants individuels, ou fractions, en fonction des différences dans leurs points d'ébullition.

Lors de la distillation du pétrole, plusieurs fractions de produits pétroliers sont isolées :

1. La fraction gazeuse (tbp = 40°C) contient des alcanes normaux et ramifiés CH4 – C4H10 ;

2. La fraction essence (point d'ébullition = 40 - 200°C) contient des hydrocarbures C 5 H 12 – C 11 H 24 ; lors de distillations répétées, les produits pétroliers légers sont séparés du mélange, bouillant dans des plages de température plus basses : éther de pétrole, essence d'aviation et essence à moteur ;

3. Fraction naphta (essence lourde, point d'ébullition = 150 - 250°C), contient des hydrocarbures de composition C 8 H 18 - C 14 H 30, utilisée comme carburant pour tracteurs, locomotives diesel, camions;



4. La fraction kérosène (tbp = 180 - 300°C) comprend les hydrocarbures de composition C 12 H 26 - C 18 H 38 ; il est utilisé comme carburant pour les avions à réaction et les missiles ;

5. Le gazole (point d'ébullition = 270 - 350°C) est utilisé comme carburant diesel et est soumis à un craquage à grande échelle.

Après distillation des fractions, il reste un liquide visqueux sombre - le fioul. Les huiles diesel, la vaseline et la paraffine sont extraites du fioul. Le résidu de la distillation du fioul est le goudron, il est utilisé dans la production de matériaux pour la construction de routes.

Recyclage le pétrole est basé sur des processus chimiques :

1. Le craquage est la division de grosses molécules d’hydrocarbures en molécules plus petites. Il existe le craquage thermique et catalytique, qui est plus courant de nos jours.

2. Le reformage (aromatisation) est la transformation des alcanes et des cycloalcanes en composés aromatiques. Ce processus est réalisé en chauffant de l’essence à pression élevée en présence d’un catalyseur. Le reformage est utilisé pour produire des hydrocarbures aromatiques à partir de fractions d’essence.

3. La pyrolyse des produits pétroliers est réalisée en chauffant les produits pétroliers à une température de 650 à 800°C, les principaux produits de réaction sont des gaz insaturés et des hydrocarbures aromatiques.

Le pétrole est une matière première pour la production non seulement de carburant, mais également de nombreuses substances organiques.

Charbon.

Le charbon est également une source d’énergie et une matière première chimique précieuse. Le charbon contient principalement des substances organiques, ainsi que de l'eau et des minéraux, qui forment des cendres lorsqu'ils sont brûlés.

L'un des types de traitement du charbon est la cokéfaction. Il s'agit du processus de chauffage du charbon à une température de 1 000°C sans accès à l'air. La cokéfaction du charbon est réalisée dans des fours à coke. Le coke est constitué de carbone presque pur. Il est utilisé comme agent réducteur dans la production de fonte dans les hauts fourneaux des usines métallurgiques.

Substances volatiles lors de la condensation : goudron de houille (contient de nombreuses substances organiques différentes, pour la plupart aromatiques), eau ammoniacale (contient de l'ammoniac, des sels d'ammonium) et gaz de cokerie (contient de l'ammoniac, du benzène, de l'hydrogène, du méthane, du monoxyde de carbone (II), de l'éthylène). , azote et autres substances).